Prowadzony w cyklu: 2026/27Z

Kod Erasmus: 13.3

Kod ISCED: 0531

Punkty ECTS: brak danych

Język: polski

Organizowany przez: Wydział Chemii

Organiczna chemia obliczeniowa 0600-S2-PP-ChSO-OChO

### Szczegółowy opis przedmiotu

Kurs rozwija i porządkuje wiedzę zdobytą podczas kursowego wykładu z chemii organicznej, wykorzystując modele molekularne i metody chemii obliczeniowej do wyjaśniania zależności między strukturą, stabilnością, właściwościami i reaktywnością związków organicznych. Obliczenia są traktowane jako narzędzie służące formułowaniu i sprawdzaniu hipotez chemicznych, a nie wyłącznie jako nauka obsługi określonego programu komputerowego.

Pierwsza część kursu obejmuje przejście od wzoru strukturalnego do trójwymiarowego modelu obliczeniowego. Omawiane są konsekwencje wyboru geometrii początkowej, konformacji, konfiguracji, stanu protonacyjnego, formy tautomerycznej, ładunku i multipletowości. Studenci poznają podstawowe zasady budowania i weryfikowania modeli oraz dokumentowania założeń niezbędnych do odtworzenia obliczeń. Analizowany jest krajobraz konformacyjny cząsteczki, względna stabilność jej struktur oraz wpływ oddziaływań międzycząsteczkowych i modelu rozpuszczalnika. Szczególną uwagę poświęca się rozróżnieniu energii elektronowej, entalpii i energii swobodnej oraz ich właściwemu wykorzystaniu przy analizie równowag.

Kolejna część kursu dotyczy wpływu struktury elektronowej na właściwości związków organicznych. Omawiane są efekty podstawnikowe, wpływ heteroatomów, rozkład gęstości elektronowej, orbitale graniczne oraz wybrane deskryptory wykorzystywane do przewidywania reaktywności. Aromatyczność przedstawiana jest jako pojęcie wielowymiarowe, którego nie można wiarygodnie opisać za pomocą pojedynczego kryterium. W zakresie podstawowym omawiane są również układy π-elektronowe, równowagi konformacyjne i tautomeryczne, stereochemia oraz specyfika opisu struktur otwartopowłokowych i reaktywnych produktów pośrednich.

W części poświęconej reakcjom organicznym studenci przechodzą od zaproponowanego mechanizmu do sprawdzalnego modelu ścieżki reakcji. Uczą się identyfikować reagenty, produkty, produkty pośrednie i stany przejściowe, porównywać konkurujące mechanizmy oraz interpretować profile energii elektronowej i energii swobodnej. Omawiane są podstawowe związki między termodynamiką, kinetyką i selektywnością reakcji, a także znaczenie postulatu Hammonda dla interpretacji struktury stanu przejściowego. Jako studia przypadków wykorzystywane są reakcje SN2, addycja nukleofilowa do grupy karbonylowej, konkurujące mechanizmy substytucji aromatycznej oraz reakcje z udziałem heteroatomów i reaktywnych produktów pośrednich.

Reakcje pericykliczne i teoria orbitali granicznych są omawiane w zakresie niezbędnym do pokazania, w jaki sposób struktura elektronowa i symetria orbitali wpływają na przebieg reakcji. W zależności od zainteresowań studentów oraz postępów grupy zagadnienia te mogą zostać rozszerzone o szczegółową analizę reakcji pericyklicznych, cyklizacji, eliminacji, selektywności miejscowej, struktur otwartopowłokowych albo bardziej zaawansowanych modeli układów π-elektronowych. Wybór zagadnień rozszerzających nie zmienia wymaganych efektów uczenia się ani kryteriów oceniania.

Podczas pracowni komputerowej studenci rozwiązują dobrze zdefiniowane problemy chemiczne, przygotowują modele, wykonują obliczenia, kontrolują ich poprawność oraz interpretują otrzymane wyniki. Porównują wpływ zastosowanej metody, modelu lub przybliżenia na rezultat i odnoszą wnioski do wiedzy z chemii organicznej oraz dostępnych danych eksperymentalnych lub literaturowych. Dokumentują wykorzystane oprogramowanie, parametry obliczeń, źródła danych, problemy ze zbieżnością i ograniczenia przyjętego modelu.

Integralnym elementem kursu jest porównawczy projekt realizowany w parach lub grupach trzyosobowych. Zespół uzgadnia wspólny problem, protokół obliczeń i sposób porównania wyników. Każdy student samodzielnie wykonuje obliczenia dla przypisanej metody, modelu lub wariantu układu, a następnie członkowie zespołu wspólnie zestawiają rezultaty, analizują przyczyny rozbieżności, oceniają zakres stosowalności badanych podejść i formułują wspólne wnioski. Projekt kończy się prezentacją i obroną wyników.

Całkowity nakład pracy studenta

#### Zajęcia wymagające bezpośredniego udziału prowadzącego – 70 godzin - wykład – 15 godzin; - pracownia komputerowa – 45 godzin; - konsultacje indywidualne i zespołowe, obejmujące omówienie notebooków, informację zwrotną oraz wsparcie realizacji projektu – 8 godzin; - zaliczenie końcowe: egzamin problemowy w ścieżce tradycyjnej albo rozmowa podsumowująca w ścieżce refleksyjno-procesowej – 2 godziny. #### Praca własna studenta – 80 godzin - przygotowanie do wykładów i pracowni komputerowej – 15 godzin; - analiza i opracowanie wyników oraz przygotowanie raportów w postaci notebooków Jupyter – 30 godzin; - wykonanie indywidualnej części obliczeń w projekcie porównawczym – 10 godzin; - zespołowe zestawienie wyników, analiza rozbieżności i przygotowanie wspólnych wniosków – 5 godzin; - analiza literatury oraz przygotowanie prezentacji i obrony projektu – 8 godzin; - przygotowanie do egzaminu problemowego albo końcowej rozmowy podsumowującej – 12 godzin. **Całkowity nakład pracy studenta: 150 godzin.** **Liczba punktów ECTS: 6.**

Efekty uczenia się - wiedza

Chemia S2: W1: Student wyjaśnia zależności między strukturą elektronową, konformacją, stabilnością i reaktywnością związków organicznych. K_W08. W2: Student wyjaśnia możliwości, ograniczenia i zakres stosowalności metod chemii obliczeniowej wykorzystywanych w badaniu związków i reakcji organicznych. : K_W08. Chemia kosmetyczna S2: W1: zna możliwości jakie przynosi wykorzystanie programów chemii obliczeniowej i baz danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_W16

Efekty uczenia się - umiejętności

Chemia S2: U1: Student samodzielnie przygotowuje, wykonuje i dokumentuje obliczenia właściwości cząsteczek organicznych z użyciem odpowiednio dobranej metody. K_U10. U2: Student analizuje konformery, tautomery, formy protonacyjne, produkty pośrednie oraz profile energetyczne reakcji i odróżnia energię elektronową od entalpii i energii swobodnej. K_U10. U3: Student uzasadnia wybór metody, modelu rozpuszczalnika i poziomu teorii oraz krytycznie ocenia wiarygodność otrzymanych wyników. K_U10. U4: Student porównuje wyniki obliczeń z danymi eksperymentalnymi lub literaturowymi oraz formułuje wnioski dotyczące mechanizmu i reaktywności. K_W08, K_U10. Chemia kosmetyczna S2: U1: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U05 U2: posługuje się programami chemii obliczeniowej oraz bazami danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_U11

Efekty uczenia się - kompetencje społeczne

Chemia S2: K1. Student rozpoznaje granice własnej wiedzy i kompetencji oraz potrzebę ich systematycznego rozwijania. K_K01. K2. Student współpracuje w dwu- lub trzyosobowym zespole przy realizacji porównawczego projektu obliczeniowego: uzgadnia wspólny problem i protokół obliczeń, wykonuje przypisaną część badań, udostępnia wyniki pozostałym członkom zespołu oraz uczestniczy w ich zestawieniu, krytycznym porównaniu i sformułowaniu wspólnych wniosków. K_K02. K3. Student przestrzega zasad rzetelności naukowej: dokumentuje pochodzenie danych, parametry obliczeń, wykorzystane oprogramowanie i narzędzia, ujawnia wykorzystanie generatywnej AI oraz przedstawia również wyniki nieudanych lub niepotwierdzających założonej hipotezy obliczeń. K_K06. K4. Student formułuje i przedstawia uzasadnione opinie dotyczące mechanizmu, reaktywności oraz wiarygodności wyników obliczeniowych, opierając argumentację na sprawdzalnych danych. K_K07. Chemia kosmetyczna S2: K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01 K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02 K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K05

Koordynatorzy przedmiotu

Anna Kaczmarek-Kędziera

Metody dydaktyczne

Wykład Wykład problemowy – przedstawianie zagadnień chemii obliczeniowej poprzez pytania dotyczące struktury, właściwości i reaktywności związków organicznych. Studium przypadku – analiza reprezentatywnych problemów, takich jak równowagi konformacyjne, efekt podstawnika, aromatyczność, konkurujące mechanizmy i selektywność reakcji. Dyskusja kierowana – porównywanie możliwych modeli, metod i interpretacji oraz identyfikowanie ograniczeń przyjętych przybliżeń. Analiza wyników badań – krytyczna interpretacja danych obliczeniowych i ich porównanie z wynikami eksperymentalnymi lub literaturowymi. Pracownia komputerowa Ćwiczenia obliczeniowe prowadzone według instrukcji problemowej – przygotowanie modelu, przeprowadzenie obliczeń, kontrola ich poprawności oraz interpretacja wyników. Uczenie się oparte na rozwiązywaniu problemów – samodzielny dobór procedury obliczeniowej do określonego problemu chemicznego i uzasadnienie podjętych decyzji. Badawcze studium przypadku – formułowanie hipotez dotyczących struktury, właściwości lub mechanizmu oraz ich sprawdzanie za pomocą obliczeń. Porównawcza analiza metod i modeli – badanie wpływu metody, poziomu teorii, modelu rozpuszczalnika, konformacji lub innych założeń na otrzymane wyniki. Projekt zespołowy realizowany w parach lub grupach trzyosobowych – uzgodnienie wspólnego problemu i protokołu, indywidualne wykonanie przypisanych obliczeń, a następnie wspólne zestawienie wyników, analiza rozbieżności i sformułowanie wniosków. Analiza danych i wizualizacja wyników – przygotowanie tabel, wykresów, profili energetycznych i wizualizacji właściwości molekularnych służących weryfikacji hipotez. Prezentacja i obrona wyników – przedstawienie rezultatów, uzasadnienie wyboru metod, odpowiedź na pytania oraz udział w dyskusji naukowej. Informacja zwrotna i iteracyjne doskonalenie pracy – omawianie raportów i wyników cząstkowych oraz wykorzystywanie informacji zwrotnej do poprawy kolejnych obliczeń i analiz. Refleksja nad procesem uczenia się – dokumentowanie podjętych decyzji, napotkanych trudności, zastosowanych rozwiązań oraz obszarów wymagających dalszego rozwoju.

Metody dydaktyczne podające

- wykład informacyjny (konwencjonalny)
- opowiadanie
- pogadanka
- opis
- wykład problemowy
- wykład konwersatoryjny

Metody dydaktyczne poszukujące

- klasyczna metoda problemowa
- laboratoryjna
- projektu
- studium przypadku
- ćwiczeniowa
- giełda pomysłów
- referatu
- obserwacji
- doświadczeń
- seminaryjna

Rodzaj przedmiotu

przedmiot fakultatywny

Wymagania wstępne

chemia organiczna

Efekty uczenia się

Chemia S2:
W1: posiada rozszerzoną wiedzę z zakresu chemii organicznej i obliczeniowej K_W01
W2: zna teoretyczne podstawy metod obliczeniowych chemii kwantowej; zna dobrze co najmniej jeden pakiet oprogramowania służący do obliczeń struktury elektronowej, właściwości i reaktywności atomów i cząsteczek; zna relacje pomiędzy wynikami obliczeń teoretycznych a różnymi technikami eksperymentalnymi K_W08
Chemia kosmetyczna S2:
W1: zna możliwości jakie przynosi wykorzystanie programów chemii obliczeniowej i baz danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_W16

Chemia S2:
U1: potrafi korzystać z pogłębionej wiedzy z chemii organicznej i obliczeniowej oraz twórczo wykorzystać ją w zakresie swojej specjalności K_U01
U2: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U08
U3: potrafi, używając metod teoretycznych, wyznaczać właściwości cząsteczek, w tym spektroskopowe oraz badać ścieżki reakcji chemicznych, umie świadomie wybrać optymalną metodę; potrafi samodzielnie przeprowadzić obliczenia, użyć ich do analizy danych eksperymentalnych i w sposób krytyczny ocenić wyniki K_U10
Chemia kosmetyczna S2:
U1: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim; formułuje problemy naukowe z zakresu chemii, szuka ich rozwiązania, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych w języku polskim i obcym oraz w formie samodzielnie przygotowanego referatu K_U05
U2: posługuje się programami chemii obliczeniowej oraz bazami danych w celu wspomagania i interpretowania eksperymentu K_U11

Chemia S2:
K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01
K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02
K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K06
Chemia kosmetyczna S2:
K1: zna ograniczenia własnej wiedzy i rozumie potrzebę dalszego uczenia się przez całe życie; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej K_K01
K2: potrafi współdziałać w zespole (przyjmując w nim różne role) i kreatywnie rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej K_K02
K3: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób K_K05

Kryteria oceniania

### Metody i kryteria oceniania

Ocena osiągnięcia efektów uczenia się opiera się na analizie wielu komplementarnych dowodów gromadzonych podczas semestru. Oceniane są zarówno poprawność wykonanych obliczeń, jak i umiejętność uzasadnienia przyjętego modelu, krytycznej interpretacji wyników, określenia ograniczeń zastosowanej metody oraz sformułowania wniosków odnoszących się do problemu chemicznego.

Studenci mogą realizować jedną z dwóch ścieżek oceniania: refleksyjno-procesową albo tradycyjną. Obie ścieżki prowadzą do osiągnięcia tych samych efektów uczenia się i podlegają tym samym minimalnym wymaganiom. Różnią się sposobem dokumentowania wiedzy, samodzielności i rozwoju kompetencji.

### Metody weryfikacji efektów uczenia się

1. **Raporty z pracowni komputerowej** – ### Raporty laboratoryjne w formie Jupyter Notebook

Raporty z pracowni komputerowej są przygotowywane w postaci notebooków Jupyter łączących opis problemu chemicznego, dokumentację przyjętego modelu, kod wykorzystany do przygotowania lub analizy danych, wyniki obliczeń, ich wizualizację oraz krytyczną interpretację.

Notebook powinien tworzyć spójną i możliwą do prześledzenia dokumentację pracy studenta. Powinien zawierać:

1. sformułowanie problemu lub hipotezy chemicznej;
2. opis badanego układu i przyjętych założeń;
3. źródło struktury i danych wejściowych;
4. zastosowane oprogramowanie i jego wersję;
5. metodę, bazę, model środowiska, ładunek, multipletowość i inne istotne parametry obliczeń;
6. kod służący do przygotowania danych, analizy wyników lub wykonania wykresów;
7. wyniki przedstawione w postaci tabel, wykresów, struktur lub profili energetycznych;
8. kontrolę poprawności obliczeń, w tym informację o zbieżności, częstościach drgań lub innych kryteriach właściwych dla danego zadania;
9. chemiczną interpretację wyników;
10. porównanie z inną metodą, modelem, wynikiem eksperymentalnym lub danymi literaturowymi, jeżeli jest to właściwe dla zadania;
11. omówienie ograniczeń, źródeł niepewności i możliwych alternatywnych interpretacji;
12. bibliografię oraz deklarację wykorzystania zewnętrznych narzędzi, kodu i generatywnej AI.

Jeżeli właściwe obliczenia kwantowochemiczne są wykonywane poza środowiskiem Jupyter, do notebooka należy dołączyć lub jednoznacznie wskazać odpowiadające im pliki wejściowe i wynikowe. Notebook powinien umożliwiać powiązanie przedstawionych tabel, wykresów i wniosków z konkretnymi wynikami źródłowymi.

Notebook jest przekazywany w formacie `.ipynb` oraz w wyeksportowanej postaci zachowującej widoczne wyniki, np. HTML. Wraz z notebookiem student przekazuje pliki niezbędne do sprawdzenia i odtworzenia przeprowadzonej analizy. Długie pliki wynikowe mogą być przekazane jako uporządkowane materiały uzupełniające.

### Kryteria oceny notebooka

- poprawność zdefiniowania problemu i przygotowania modelu – 20%;
- poprawność i odtwarzalność procedury obliczeniowej – 20%;
- analiza i chemiczna interpretacja wyników – 30%;
- krytyczna ocena metod, założeń, ograniczeń i niepewności – 20%;
- przejrzystość notebooka, kompletność dokumentacji, źródeł i deklaracji wykorzystanych narzędzi – 10%.

Zaawansowanie programistyczne samo w sobie nie jest przedmiotem oceny. Kod powinien być poprawny, czytelny i wystarczający do odtworzenia analizy, ale o ocenie decydują przede wszystkim poprawność rozumowania chemicznego, jakość obliczeń i zasadność wyciągniętych wniosków.

Notebook, którego wyników nie można powiązać z plikami źródłowymi, zastosowaną metodą i konkretną procedurą analizy, nie stanowi wystarczającego dowodu osiągnięcia efektów U1–U4.

2. **Porównawczy projekt zespołowy** – weryfikuje samodzielne wykonanie obliczeń oraz umiejętność współpracy. Każdy student wykonuje własną część obliczeń dla przypisanej metody, modelu lub wariantu układu. Zespół uzgadnia wspólny protokół, zestawia wyniki, analizuje rozbieżności i formułuje wspólne wnioski.

3. **Prezentacja i obrona projektu** – weryfikują umiejętność komunikacji naukowej, argumentowania, odpowiedzi na pytania oraz indywidualnego wyjaśnienia własnego wkładu w projekt.

4. **Egzamin problemowy w ścieżce tradycyjnej** – obejmuje interpretację wyników obliczeń, dobór metody do określonego problemu, analizę profilu reakcji oraz ocenę poprawności przedstawionych wniosków. Egzamin nie ogranicza się do odtwarzania wiadomości.

5. **Dziennik procesu uczenia się w ścieżce refleksyjno-procesowej** – dokumentuje podejmowane decyzje, trudności, błędy, wykorzystanie informacji zwrotnej, wprowadzone poprawki i rozwój samodzielności.

6. **Końcowa samoocena i rozmowa podsumowująca w ścieżce refleksyjno-procesowej** – student wskazuje dowody osiągnięcia poszczególnych efektów uczenia się i uzasadnia proponowany poziom ich osiągnięcia. Samoocena nie stanowi samodzielnej podstawy wystawienia oceny.

7. **Dyskusje, quizy i zadania rozszerzające** – dostarczają dodatkowej informacji zwrotnej i umożliwiają studentowi monitorowanie postępów. Aktywności fakultatywne nie są warunkiem zaliczenia, a ich niewykonanie nie obniża oceny.

### Powiązanie efektów z metodami weryfikacji

| Efekt | Główne dowody osiągnięcia efektu |
|---|---|
W1–W2 - raporty, analiza przypadków, prezentacja i obrona projektu, egzamin w ścieżce tradycyjnej
U1 - indywidualny notebook Jupyter oraz powiązane pliki wejściowe i wynikowe
U2 - uzasadnienie metody i modelu zapisane w notebooku
U3 - udokumentowana analiza struktur, energii i ścieżek reakcji
U4 - interpretacja, porównanie, analiza ograniczeń i odniesienie do eksperymentu
K1 - dziennik procesu i samoocena albo sekcja dotycząca ograniczeń i dalszych działań w raportach
K2 - wspólny protokół projektu, indywidualny wkład, zestawienie wyników i wspólne wnioski
K3 - bibliografia, metadane obliczeń, informacja o pochodzeniu kodu i deklaracja użycia AI
K4 - prezentacja, obrona projektu i udział w dyskusji naukowej

### Kryteria oceny notebooka

poprawność zdefiniowania problemu i przygotowania modelu – 20%;

poprawność i odtwarzalność procedury obliczeniowej – 20%;

analiza i chemiczna interpretacja wyników – 30%;

krytyczna ocena metod, założeń, ograniczeń i niepewności – 20%;

przejrzystość notebooka, kompletność dokumentacji, źródeł i deklaracji wykorzystanych narzędzi – 10%.

Notebook, którego wyników nie można powiązać z plikami źródłowymi, zastosowaną metodą i konkretną procedurą analizy, nie stanowi wystarczającego dowodu osiągnięcia efektów U1–U4.

Raport musi zawierać informacje o źródle struktur i danych, zastosowanym oprogramowaniu i jego wersji, metodzie, bazie, modelu środowiska, ładunku i multipletowości, kryteriach weryfikacji wyniku oraz wykorzystaniu zewnętrznych narzędzi i generatywnej AI. Należy udokumentować także istotne obliczenia niezbieżne lub wyniki niepotwierdzające początkowej hipotezy.

-> każdy student przekazuje indywidualny notebook dokumentujący własne obliczenia;
-:> zespół przygotowuje wspólny notebook porównawczy, integrujący dane wszystkich członków;
-> w notebooku wspólnym znajduje się jawny podział zadań i autorstwa poszczególnych części.

### Kryteria oceniania projektu zespołowego

- poprawność indywidualnie wykonanych obliczeń – 30%;
- jakość wspólnego protokołu i porównywalność wyników – 20%;
- krytyczne zestawienie i interpretacja rezultatów – 30%;
- współpraca, terminowe przekazywanie danych i odpowiedzialność za zadanie – 10%;
- prezentacja i obrona wniosków – 10%.

Wspólny rezultat projektu nie oznacza automatycznie jednakowej oceny wszystkich członków zespołu. Ocena uwzględnia indywidualną dokumentację obliczeń, rzeczywisty wkład w analizę oraz odpowiedzi udzielone podczas obrony.

### Ścieżka tradycyjna

Ocena końcowa jest ustalana na podstawie:

- raportów z pracowni – 40%;
- projektu zespołowego i jego obrony – 30%;
- egzaminu problemowego – 30%.

Warunkiem zaliczenia jest uzyskanie co najmniej 51% punktów z egzaminu oraz osiągnięcie poziomu podstawowego w zakresie wykonania obliczeń, analizy wyników i realizacji projektu.

Stosuje się następujące progi:

| Ocena | Wynik |
|---|---:|
| 5,0 | powyżej 81% |
| 4,5 | 76–80% |
| 4,0 | 66–75% |
| 3,5 | 61–65% |
| 3,0 | 51–60% |
| 2,0 | poniżej 51% |

### Ścieżka refleksyjno-procesowa

Ocena końcowa wynika z całościowej analizy raportów, indywidualnej dokumentacji obliczeń, projektu zespołowego, prezentacji, dziennika procesu, końcowej samooceny i rozmowy podsumowującej. Nie jest średnią arytmetyczną ocen cząstkowych.

Student musi przedstawić wystarczające dowody osiągnięcia każdego podstawowego efektu uczenia się. Samoocena jest punktem wyjścia do rozmowy, natomiast ostateczną ocenę ustala prowadząca na podstawie przedstawionych prac i wcześniej ogłoszonych kryteriów.

### Poziomy osiągnięcia efektów

**Poziom podstawowy – 3,0:** student poprawnie wykonuje typowe obliczenia według ustalonego protokołu, rozpoznaje podstawowe zależności i formułuje zasadniczo poprawne wnioski. Potrafi wskazać najważniejsze ograniczenia, ale przy rozwiązywaniu bardziej złożonych problemów wymaga wsparcia.

**Poziom dobry – 4,0:** student samodzielnie dobiera i uzasadnia większość elementów procedury, kontroluje jakość obliczeń, porównuje metody lub modele oraz formułuje dobrze uzasadnione wnioski. Dostrzega główne źródła niepewności i aktywnie uczestniczy w analizie zespołowej.

**Poziom bardzo dobry – 5,0:** student samodzielnie projektuje sposób rozwiązania problemu, krytycznie porównuje alternatywne modele i interpretacje, identyfikuje źródła błędów oraz proponuje dodatkowe obliczenia lub inne sposoby weryfikacji hipotezy. Integruje wyniki zespołu i broni wniosków za pomocą precyzyjnej argumentacji naukowej.

Oceny 3,5 i 4,5 odpowiadają poziomom pośrednim.

### Warunek zaliczenia przedmiotu

Warunkiem uzyskania oceny pozytywnej jest przedstawienie wymaganych raportów i projektu oraz osiągnięcie co najmniej poziomu podstawowego w zakresie wiedzy merytorycznej, przygotowania modelu, wykonania obliczeń, analizy wyników i krytycznej oceny zastosowanej metody. Brak osiągnięcia któregokolwiek z tych kluczowych efektów oznacza niezaliczenie przedmiotu niezależnie od wyniku łącznego.

Prace niespełniające wymagań dotyczących identyfikowalności źródeł, autorstwa i dokumentacji obliczeń nie mogą stanowić dowodu osiągnięcia efektów do czasu ich uzupełnienia. Przypadki nierzetelności naukowej są rozpatrywane zgodnie z obowiązującymi przepisami uczelni.

Praktyki zawodowe

Nie dotyczy

Literatura

### Literatura podstawowa

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, *Chemia organiczna*, cz. 1–4, WNT, Warszawa 2010 – wybrane rozdziały dotyczące struktury, reaktywności, stereochemii i mechanizmów reakcji.

2. A. Kaczmarek-Kędziera, M. Ziegler-Borowska, D. Kędziera, *Chemia obliczeniowa w laboratorium organicznym*, Wydawnictwo Naukowe UMK, Toruń 2013 – wybrane rozdziały i ćwiczenia.

3. S. M. Bachrach, *Computational Organic Chemistry*, 2nd ed., John Wiley & Sons, 2014, DOI: [10.1002/9781118671191](https://doi.org/10.1002/9781118671191).

4. M. Bursch, J.-M. Mewes, A. Hansen, S. Grimme, “Best-Practice DFT Protocols for Basic Molecular Computational Chemistry”, *Angewandte Chemie International Edition* 2022, 61, e202205735, DOI: [10.1002/anie.202205735](https://doi.org/10.1002/anie.202205735).

### Literatura uzupełniająca

5. F. Jensen, *Introduction to Computational Chemistry*, 3rd ed., John Wiley & Sons, 2017.

6. I. Fleming, *Molecular Orbitals and Organic Chemical Reactions: Student Edition*, John Wiley & Sons, 2010.

7. P. Pracht, F. Bohle, S. Grimme, “Automated Exploration of the Low-Energy Chemical Space with Fast Quantum Chemical Methods”, *Physical Chemistry Chemical Physics* 2020, 22, 7169–7192, DOI: [10.1039/C9CP06869D](https://doi.org/10.1039/C9CP06869D).

8. G. Luchini, J. V. Alegre-Requena, I. Funes-Ardoiz, R. S. Paton, “GoodVibes: Automated Thermochemistry for Heterogeneous Computational Chemistry Data”, *F1000Research* 2020, 9, 291, DOI: [10.12688/f1000research.22758.1](https://doi.org/10.12688/f1000research.22758.1).

9. K. N. de Andrade, J. R. D. Fajardo, C. A. Leal, J. W. M. Carneiro, R. G. Fiorot, “Computation-Guided Support to Experiments by the Exploration of Reaction Mechanisms: Organic Synthesis, Natural Products and Environmental Issues”, *Journal of the Brazilian Chemical Society* 2023, 34, DOI: [10.21577/0103-5053.20230043](https://doi.org/10.21577/0103-5053.20230043).

10. Aktualna dokumentacja użytkownika programów obliczeniowych, narzędzi do wizualizacji i baz danych wykorzystywanych podczas zajęć, w wersjach obowiązujących w danym cyklu kształcenia.

11. Wybrane współczesne artykuły oryginalne i przeglądowe, powiązane z problemami realizowanymi podczas pracowni i projektów studenckich. Pełna lista materiałów, zawierająca autorów, tytuł, czasopismo, rok i DOI, jest przekazywana studentom na początku semestru i aktualizowana dla każdego cyklu kształcenia.

Więcej informacji

Dodatkowe informacje (np. o kalendarzu rejestracji, prowadzących zajęcia, lokalizacji i terminach zajęć) mogą być dostępne w serwisie USOSweb:

Strona przedmiotu 0600-S2-PP-ChSO-OChO w USOSweb