Nowoczesne metody syntezy organicznej 0600-S2-PP/NS-NMSO

Wykład:
Metody tworzenia wiązań węgiel-węgiel: za pomocą związków lito-, magnezo-, cynko-, miedzio-, i boroorganicznych. Reakcje sprzęgania katalizowane związkami palladu: reakcje Suzuki, Negishi, Sonogashira, Buchwalda. Reakcje Dielsa-Aldera, elektrocyklizacji i przegrupowania sigamtropowe. Organokataliza: asymetryczna reakcja aldolowa i reakcja Mannicha katalizowane L-proliną. Metody syntezy alkenów, w tym reakcje Wittiga i Hornera-Wadswortha-Emmonsa. Metody utleniania alkoholi i alkenów – w tym asymetryczna epoksydacja alkoholi allilowych metodą Sharplessa i asymetryczna dihydroksylacja alkenów, Selektywne metody redukcji i uwodornienia. Redukcje związkami boru i glinu. Wodorowanie wobec katalizatorów homogenicznych. Grupy zabezpieczające w syntezie organicznej, zabezpieczanie alkoholi i amin oraz kwasów karboksylowych, aldehydów i ketonów.
Laboratorium:
1. Hydroborowanie-utlenienie alfa-pinenu,
2. Reakcja Wittiga – synteza stilbenu,
3. Asymetryczna redukcja ketonu boranem,
4. Reakcja Hornera-Wadswortha-Emmonsa – cynamonian etylu
5. Synteza kwasu fenyloboronowego,
6. Reakcja Suzuki – 4-acetylobifenyl,
7. Reakcje acetylooctanu etylu – zabezpieczenie ketonu i reakcja Grignarda estru.

Całkowity nakład pracy studenta

Zajęcia z udziałem nauczycieli: Wykład – 15h Laboratorium – 45h Konsultacje – 10 h Praca własna studenta: Przygotowanie do zajęć, samodzielne sporządzanie raportów laboratoryjnych – 30 h Przygotowanie do kolokwiów – 10 h Przygotowanie do egzaminu – 40 h Całkowity nakład pracy studenta: 150 (25h/ECTS) = 6 ECTS

Efekty uczenia się - wiedza

Student W1: ma pogłębioną wiedzę z zakresu podstawowych działów chemii oraz metod syntezy organicznej – K_W01, K_W02, W2: posiada wiedzę w zakresie syntezy i charakterystyki związków organicznych, katalizatorów, związków metaloorganicznych oraz ich praktycznego zastosowania – K_W03, W3: zna zasady prawidłowego planowania eksperymentu i weryfikacji wiarygodności uzyskanych wyników i zna zaawansowane techniki stosowane w procesach chemicznych – K_W09, K_W013, W4: zna zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopni pozwalającym na samodzielną pracę na stanowisku badawczym – K_W014.

Efekty uczenia się - umiejętności

U1: potrafi korzystać z pogłębionej wiedzy z syntezy związków organicznych i twórczo ją stosować – K_U01, U2: potrafi przygotować stanowisko pracy i zaplanować proces syntezy określonego związku lub produktu chemicznego – K_U06, U3: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych – K_U08, U4: umie samodzielnie zaprojektować i przeprowadzić eksperyment oraz krytycznie przeanalizować wyniki – K_U011, U5: potrafi analizować wybrane rodzaje widm (NMR, IR) i wyciągać wnioski odnośnie struktury związków; umie wyszukiwać i porównywać z widmami zgromadzonymi w różnych bazach danych – K_U013.

Efekty uczenia się - kompetencje społeczne

K1: rozumie potrzebę dalszego uczenia się; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej – K_K01, K2: potrafi współdziałać w zespole i rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej – K_K02, K3: potrafi odpowiednio określić priorytety służące rozwiązaniu określonego przez siebie lub innych problemu chemicznego – K_K05, K4: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób – K_K06, K5: potrafi formułować i przedstawiać opinie na temat podstawowych zagadnień chemicznych i osiągnięć w syntezie organicznej – K_K07.

Metody dydaktyczne

Metody dydaktyczne podające: - wykład informacyjny (konwencjonalny) z wykorzystaniem prezentacji multimedialnych. Metody dydaktyczne poszukujące: - laboratorium: zajęcia laboratoryjne związane są z treściami programowymi przerabianymi na wykładzie. Student wykonuje samodzielnie syntezy preparatów, wydziela związki i je analizuje w oparciu o dostępne instrukcje oraz zalecaną literaturę.

Rodzaj przedmiotu

przedmiot fakultatywny

Koordynatorzy przedmiotu

Marek Krzemiński

Efekty kształcenia

Student
W1: ma pogłębioną wiedzę z zakresu podstawowych działów chemii oraz metod syntezy organicznej – K_W01, K_W02,
W2: posiada wiedzę w zakresie syntezy i charakterystyki związków organicznych, katalizatorów, związków metaloorganicznych oraz ich praktycznego zastosowania – K_W03,
W3: zna zasady prawidłowego planowania eksperymentu i weryfikacji wiarygodności uzyskanych wyników i zna zaawansowane techniki stosowane w procesach chemicznych – K_W09, K_W013,
W4: zna zasady bezpieczeństwa i higieny pracy w stopni pozwalającym na samodzielną pracę na stanowisku badawczym – K_W014.

Student
U1: potrafi korzystać z pogłębionej wiedzy z syntezy związków organicznych i twórczo ją stosować – K_U01,
U2: potrafi przygotować stanowisko pracy i zaplanować proces syntezy określonego związku lub produktu chemicznego – K_U06,
U3: potrafi samodzielnie wyszukać informacje w czasopismach naukowych i popularnonaukowych oraz chemicznych bazach danych w języku polskim, angielskim, przedstawia wyniki pracy w formie raportów pisemnych – K_U08,
U4: umie samodzielnie zaprojektować i przeprowadzić eksperyment oraz krytycznie przeanalizować wyniki – K_U011,
U5: potrafi analizować wybrane rodzaje widm (NMR, IR) i wyciągać wnioski odnośnie struktury związków; umie wyszukiwać i porównywać z widmami zgromadzonymi w różnych bazach danych – K_U013.

Student
K1: rozumie potrzebę dalszego uczenia się; potrafi samodzielnie podjąć działania w celu poszerzania i pogłębiania wiedzy chemicznej – K_K01,
K2: potrafi współdziałać w zespole i rozwiązywać problemy dotyczące badań naukowych oraz syntezy chemicznej – K_K02,
K3: potrafi odpowiednio określić priorytety służące rozwiązaniu określonego przez siebie lub innych problemu chemicznego – K_K05,
K4: ma świadomość profesjonalizmu, doceniania uczciwości intelektualnej i przestrzegania etyki zawodowej, zarówno w działaniach własnych, jak i innych osób – K_K06,
K5: potrafi formułować i przedstawiać opinie na temat podstawowych zagadnień chemicznych i osiągnięć w syntezie organicznej – K_K07.

Kryteria oceniania

Wykład: egzamin pisemny – W1-W3, U1, U3, U5, K3-K5
Laboratorium – W1-W4, U1-U5, K1-K5
Blok nowoczesne metody syntezy organicznej składa się z wykładu – 15 godz. i laboratorium 45 godz.
Wykład – warunkiem zaliczenia egzaminu jest:
1) zaliczenie wszystkich składowych bloku;
2) uzyskanie min 50 % punktów z egzaminu pisemnego.
Laboratorium:
Student wykonuje 5 ćwiczeń, a uzyskane wyniki muszą być opracowane w formie pisemnych raportów w zeszycie laboratoryjnym. Laboratorium kończy się zdaniem kolokwium obejmującym wiedzę zawartą w wykonywanych syntezach. Ocena z laboratorium to suma punktów z kolokwium (50%) i raportów (50%). Raporty oceniane są w skali punktowej 0 – 10 w następującym podziale:
0 – 4 pkt. – opis w zeszycie laboratoryjnym przeprowadzonego eksperymentu, technika pracy w laboratorium, znajomość instrukcji wykonania ćwiczenia itp.
0 – 6 pkt. – jakość otrzymanych wyników, obliczenie wydajności, pomiar stałych fizykochicznych, opis zarejestrowanych widm IR, wnioski itp.

Praktyki zawodowe

Brak

Literatura

1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.
2. J. Gawroński, K. Gawrońska, K. Kacprzak, M. Kwit, Współczesna synteza organiczna, PWN, Warszawa, 2004.
3. R. Bruckner, Advanced Organic Chemistry. Reaction Mechanisms, Harcourt Academic Press, San Diego, 2002.
4. J. McMurry, Chemia organiczna, PWN, Warszawa, 2000.
5. A. Vogel, Preparatyka Organiczna, WNT, Warszawa, 2006.

Więcej informacji

Dodatkowe informacje (np. o kalendarzu rejestracji, prowadzących zajęcia, lokalizacji i terminach zajęć) mogą być dostępne w serwisie USOSweb:

Strona przedmiotu 0600-S2-PP/NS-NMSO w USOSweb