Natural and Synthetic Organic Materials 0600-S2-EN-NSOM
Wykład podzielony jest na dwie części:
Część I
Sacharydy i polisacharydy – klasyfikacja, budowa, reakcje, modyfikacje celulozy i skrobi, produkty fermentacji, kwas mlekowy i jego pochodne, kwas polimlekowy. cyklodekstryny. Syntezy wybranych związków naturalnych. Nowoczesne metody utleniania i redukcji. Metody asymetrycznego utleniania alkenów i asymetrycznej redukcji wiązań podwójnych C=C, C=N i C=O katalizowane kompleksami metali przejściowych z chiralnymi ligandami. Uwodornienie wiązań wielokrotnych, chiralne fosfiny. Synteza związków aromatycznych poprzez reakcje sprzęgania katalizowane palladem i innymi metalami – reakcje Hecka, Suzuki, Negishi, Stille, Sonogashira. Reakcja Buchwalda-Hartwiga. Reakcje metatezy olefin. Synteza i rodzaje cieczy jonowych i ich zastosowania syntezie organicznej.
Część II
Temat 1: Związki wykazujące tendencję do oddziaływań międzycząsteczkowych za pomocą wiązań wodorowych. Kontrolowanie oddziaływań międzycząsteczkowych za pomocą podstawników wprowadzanych do struktury cząsteczki - efekty steryczne i elektronowe. Wpływ liczby wiązań wodorowych oraz ich kolejności na występowanie oddziaływań drugiego rzędu, a przez to na ogólną stabilizację kompleksów. Możliwość zaimplementowania omawianych właściwości na potrzeby syntezy niekowalencyjnej wraz z możliwościami tworzenia niekowalencyjnych polimerów.
Temat 2: Związki wykazujące emisję światła - synteza, właściwości i ich zastosowanie. Czynniki wpływające na zwiększenie/zmniejszenie intensywności emisji oraz położenie jej maksimum. Metody syntezy nowych fluoroforów wraz z ich modyfikacjami pod kątem zastosowań w urządzeniach emitujących światło. Opis metod pozwalających na kontrolowanie oddziaływań międzycząsteczkowych związków fluorescencyjnych i mających wpływ na emisję światła. Omówienie metod wpływania na położenie pasma absorpcji i fluorescencji oraz wartości przesunięcia Stokesa.
Laboratorium:
1. Estryfikacja glukozy
2. Reakcja Wittiga, synteza stilbenu
3. Reakcja Suzuki, synteza 4-acetylobifenylu.
4. Synteza cieczy jonowej, 1-butylo-3-metyloimidazoliowego tetrafluoroboratu [bmim][BF4]
Całkowity nakład pracy studenta
Efekty uczenia się - wiedza
Efekty uczenia się - umiejętności
Efekty uczenia się - kompetencje społeczne
Metody dydaktyczne
Metody dydaktyczne podające
Metody dydaktyczne poszukujące
Rodzaj przedmiotu
Wymagania wstępne
Koordynatorzy przedmiotu
Kryteria oceniania
Metody oceniania
Wykład: egzamin pisemny (W1, W2, W3)
Laboratorium: zaliczenie na ocenę na podstawie wyników uzyskanych z kolokwium (50%) i opisów wykonanych preparatów (50%), ocena ciągła studenta w czasie zajęć (W2, W3, U3, U3).
Kryteria oceniania:
Wykład i laboratorium:
ocena niedostateczna >50% punktów
dostateczna: 50 - 60%,
dostateczny plus: 61 - 65%,
dobry: 66 - 75%,
dobry plus: 76 - 80%,
bardzo dobry: <81%.
Praktyki zawodowe
Nie dotyczy
Literatura
1. J. Clayden, N. Greeves, S. Warren, P. Wothers, Organic Chemistry, Oxford University Press, Oxford, 2001.
2. M. B. Smith, J. March, March’s Advanced Organic Organic Chemistry, 6th Ed., J Wiley, Hoboken, 2007.
3. Organic Chemistry, G. Solomons, C. Fryhle, 7th edition, J. Wiley, New York, 2000.
4. Catalytic Asymmetric Synthesis, Ed. I. Ojima, 2nd edition, J. Wiley, New York, 2000.
5. Color Chemistry. Synthesis, Properties, and Applications of Organic Dyes and Pigments, by Heinrich Zollinger.
6. Fluorescence and fluorescent dyes, Heinz Langhals, Physical Sciences Reviews. 2020; 20190100.
7. Encyclopedia of Supramolecular Chemistry, by Jerry L. Atwood, Jonathan W. Steed.
8. Conformational Equilibrium and Substituent Effects in Hydrogen-bonded Complexes, Current Organic Chemistry, 2018, 22, 2182.
Więcej informacji
Dodatkowe informacje (np. o kalendarzu rejestracji, prowadzących zajęcia, lokalizacji i terminach zajęć) mogą być dostępne w serwisie USOSweb: