Chemia organiczna 0600-S1-O-CORGa

Wykład:
Istota chemii organicznej. Znaczenie związków węgla dla człowieka. Geneza węgla kamiennego. Odmiany alotropowe węgla. Fulereny. Nanorurki węglowe. Węgiel kamienny jako paliwo. Przedmioty zainteresowania chemii organicznej.
Alkany: Alkany jako klasa węglowodorów. Laboratoryjne i przemysłowe metody syntezy alkanów. Procesy Bergiusa i Fischer-Tropscha. Ropa naftowa. Gaz ziemny. Przeróbka ropy naftowej. Liczba oktanowa i cetanowa paliw. Nomenklatura alkanów. Konformacje alkanów. Spalanie alkanów. Wolnorodnikowe bromowanie i chlorowanie alkanów.
Cykloalkany: Nazewnictwo cykloalkanów. Struktura cyklopropanu. Czynniki wpływające na trwałość cykloalkanów. Teoria napięć Bayera. Konformacje cykloalkanów. Stereochemia podstawionych pochodnych cykloheksanu. Rozpad heterolityczny i homolityczny wiązania kowalencyjnego węgiel-węgiel. Karbokation i wolny rodnik.
Alkeny: Struktura etenu. Nazewnictwo alkenów. Laboratoryjne metody otrzymywania alkenów. Dehydratacja halogenków alkilowych. Eliminacja E2. Debromowanie wicinalnych dibromków. Reakcje addycji do alkenóe. Mechanizm elektrofilowej addycji do alkenów. Uwodornienie alkenów. Addycja halogenowodorów do alkenów. Reguła Markownikowa i wyjątki od tej reguły. Addycja kwasu siarkowego. Reakcja bromowania. Jon bromoniowy. Tworzenie halogenohydryn. Addycja wody do alkenów. Epoksydowanie alkenów i ich hydroliza kwasowa. Dimeryzacja alkenów. Utleniająca degradacja alkenów. Ozonoliza. Utlenianie alkenów za pomocą KMnO4 i OsO4. Oksymerkuracja-demerkuracja alkenów. Borowodorowanie-utlenianie alkenów. Izomeryzacja związków boroorganicznych.
Dieny: Typy dienów. Metody otrzymywania dienów. Właściwości chemiczne sprzężonych dienów. Rezonans sprzężonych dienów. Addycja-1,2 i -1,4 sprzężonych dienów. Kation allilowy i jego budowa. Reakcja Dielsa-Aldera. Aspekty stereochemiczne reakcji Dielsa-Aldera.
Alkiny: Nazewnictwo. Właściwości fizykochemiczne. Syn- i anti addycja wodoru do alkinów. Kwasowość acetylenu i terminalnych alkinów. Wykorzystanie jej do syntezy alkinów. Acetylenki srebra i miedzi. Otrzymywanie alkinów w wyniku eliminacji z wicinalnych dibromków. Otrzymywanie alkinów z ketonów. Addycja fluorowców do alkinów. Addycja halogenowodorów. Addycja wody do alkinów. Tautomeria. Utleniający rozpad alkinów.
Podstawienie nukleofilowe: Mechanizm SN1 i SN2. Wpływ czynnika nukleofilowego, rzędowości substratów, rozpuszczalnika i grupy odchodzącej. Profile energetyczne i struktury stanu przejściowego dla podstawienia nukleofilowego. Konkurencja miedzy reakcjami podstawienia nukleofilowego i eliminacją.
Różne typy izomerii: Izomeria optyczna. Stereochemia związków organicznych. Zasada działania polarymetru. Skręcalność właściwa. Pojęcia enancjomeru, racematu, diastereomeru i odmiany mezo. Projekcja Fischera. Reguły pierwszeństwa podstawników. Wpływ budowy przestrzennej związków organicznych na zapach.
Diastereomery, odmiana mezo, odmiana racemiczna i rozdział racematów.
Areny: Historyczne struktury benzenu. Reakcje chemiczne benzenu i różnice w stosunku do innych węglowodorów. Trwałość benzenu. Warunki występowania aromatyczności. Reguła Hueckla. Orbitalowy schemat budowy benzenu. Annuleny. Jony aromatyczne. Aromatyczne związki wielopierścieniowe. Heterocykliczne związki aromatyczne. Mechanizm podstawienia elektrofilowego związków aromatycznych. Bromowanie i chlorowanie benzenu. Nitrowanie i sulfonowanie arenów. Reakcja alkilowania i arylowania Friedel-Craftsa benzenu. Efekty skierowujące. Pochodne alkilowe benzenu i ich reakcje. Halogenowanie łańcucha bocznego. Alkenylowe pochodne benzenu i ich reakcje. Rodnik i kation benzylowy.
Związki metaloorganiczne. Organiczne związki litu, magnezu, boru, cynku, rtęci i miedzi - otrzymywanie, budowa, właściwości i zastosowania.
Alkohole, fenole, etery, etery koronowe. Aldehydy i ketony, enole i jony enolanowe, reakcje aldolowe alkeny, alkiny, analiza konformacyjna, napięcie wewnętrzne. Otrzymywanie i reakcje tych węglowodorów. Układy zdelokalizowane, dieny - reakcje elektrocyklizacji i cykloaddycji. Reakcja Dielsa-Aldera. Aromatyczność - kryteria, reakcje elektrofilowego i nukleofilowego podstawienia w pierścieniu aromatycznym. Areny o skondensowanych w pierścieniach. Chlorowcopochodne węglowodorów. Reakcje SN1, SN2, E1 and E2 - kinetyka, stereochemia, mechanizmy, profile energetyczne. Związki metaloorganiczne. Organiczne związki litu, magnezu, boru, cynku, rtęci i miedzi - otrzymywanie, budowa, właściwości i zastosowania. Alkohole, fenole, etery, etery koronowe.
Kwasy karboksylowe, chlorki i bezwodniki kwasowe. Estry, estryfikacja, kondensacja estrowa, syn-eliminacja. Amidy, sulfonamidy, chemioterapia - rys historyczny. Aminy, czwartorzędowe sole i wodorotlenki amoniowe, eliminacja Hofmanna, kataliza przeniesienia międzyfazowego, enaminy, Związki diazoniowe i azowe, barwa i budowa. Związki dikarbonylowe, syntezy z estru acetylooctowego i malonowego. Reaktywne produkty pośrednie - karbokation, karboanion, wolny rodnik, karben, nitren, benzyn.
Makromolekuły: Główne metody syntezy makromolekuł. Polimeryzacja i polikondensacja. Najważniejsze klasy plimerów.
Związki naturalne i biopolimery: Węglowodany - klasyfikacja, monosacharydy - formy łańcuchowe i cykliczne, mutarotacja, reakcje, dobudowa i odbudowa, disacharydy, polisacharydy. Aminokwasy - struktura, właściwości kwasowo-zasadowe, punkt izoelektryczny, reakcje i synteza. Polipeptydy - struktura pierwszego rzędu, ustalanie rodzaju, ilości i kolejności aminokwasów, synteza polipeptydów.
Laboratorum:
Techniki pracy laboratoryjnej i oznaczanie stałych fizycznych: krystalizacja, destylacja - prosta, frakcyjna i z parą wodną, ekstrakcja oraz sublimacja. Chromatografia cienkowarstwowa (TLC), gazowa (GC) i analiza w podczerwieni. Wykonanie 8 preparatów z zakresu podstawienia, addycji Dielsa-Aldera, eliminacji (dehydratacja), utleniania, redukcji, elektrofilowego podstawienia w pierścieniu aromatycznym, estryfikacji i kondensacji. Wykonanie trzech zadań z zakresu analizy jakościowej związków organicznych.
Ćwiczenia:
Zajęcia te są poświęcone rozwiązywaniu nieskomplikowanych problemów z zakresu podstaw chemii organicznej omawianych na wykładzie, nomenklatury związków organicznych oraz mechanizmów reakcji zachodzących dla tej klasy związków. Omawiane będą reakcje podstawienia nukleofilowego i eliminacji, addycji do wiązania podwójnego, podstawienia nukleofilowego w pierścieniu aromatycznym i kondensacji aldolowej.