Planowanie syntez związków aktywnych 0600-S1-CM-PW7b-PSZA

Wykład
Wprowadzenie: istota syntezy organicznej, zarys historyczny, kluczowe etapy rozwoju dziedziny, podział dziedziny na chemię kombinatoryjną, syntezę totalną i projektowanie nowych metod syntezy, cele, praktyka i założenia syntezy totalnej, przedstawienie podstawowych pojęć analizy retrosyntetycznej na przykładach reakcji (cząsteczka docelowa, transformacja, retron, dyskonekcja, synton, reagent, drzewo syntetyczne).
Podstawowe założenia analizy retrosyntetycznej: syntony, podział syntonów, syntony akceptorowe i donorowe, maskowanie reaktywności grup funkcyjnych, ukryta polaryzacja, cząsteczki docelowe z dwiema grupami funkcyjnymi – układ zgodny i niezgodny, inwersja polaryzacji, syntony umpolung i ich syntetyczne odpowiedniki.
Transformacja grup funkcyjnych: stopnie utlenienia atomu węgla, przykłady transformacji zachodzących bez zmiany stopnia utlenienia (typu 1) i ze zmianą stopnia utlenienia atomu węgla (typu 2), reakcje utleniania i redukcji, synteza związków cyklicznych, reguły Baldwina, anelacja Robinsona, reakcje Dielsa-Aldera.
Strategia planowania syntezy: synteza liniowa i zbieżna, odpowiednie dyskonekcje, symetria cząsteczki, wprowadzanie grup funkcyjnych, wybór drogi syntezy.
Wydajność i selektywność syntezy organicznej, chemoselektywność, chemoselektywne utlenianie, chemoselektywna redukcja, ekonomia atomów, grupy ochronne alkoholi i amin, stereoselektywność, regioselektywność, kontrola kinetyczna, kontrola termodynamiczna, synteza alkenów – położenie wiązanie podwójnego, izomeria cis-trans, dehydratacja alkoholi, redukcja alkinów, reakcja Wittiga/Hornera-Wadswortha-Emmonsa, synteza alkoholi, hydratacja, hydroksyrtęciowanie/ odrtęciowanie, hydroborowanie/utlenianie, regioselektywność aromatycznej substytucji elektrofilowej, regioselektywne alkilowanie ketonów, regioselektywna addycja nukleofili do α,β-nienasyconych związków karbonylowych, regioselektywna addycja nukleofili do epoksydów, regioselektywne utlenianie ketonów do estrów - Reakcja Baeyera-Villigera.
Wybrane syntezy organiczne: podsumowanie omówionej wiedzy z zakresu retrosyntezy na przykładach wybranych wieloetapowych syntez związków aktywnych; przedstawienie praktycznego zastosowania zaprezentowanych metod syntetycznych.

Ćwiczenia
Zajęcia te są poświęcone rozwiązywaniu problemów z zakresu syntezy organicznej z wykorzystaniem zasad analizy retrosyntetycznej przedstawionych na wykładzie. Podstawą zajęć będzie poszukiwanie odpowiednich dróg syntetycznych w celu zaprojektowania kilkuetapowych syntez produktów docelowych.